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Lleva colaborando con The New York Times desde 2007 tras trabajar durante tres años con The Los Angeles Times y fue galardonado en 2009 con el Premio Putlizer en la categoría de "Feature photography" (fotografía destacada) por la colección de fotos sobre la campaña de Barack Obama ("... for his memorable array of pictures deftly capturing multiple facets of Barack Obama’s presidential campaign").
Su último trabajo para The New York Times nos muestra imágenes de la vida cotidiana de los soldados estadounidenses en el norte de Afganistán con la pecualiaridad de no estar tomadas con una cámara profesional. Las fotos se han tirado con un iphone y retocadas con una aplicación, hipstamatic, desarrollada para el mismo que cuesta, a precio de hoy y por tiempo limitado, según su sitio web 1,99$. Hipstamatic vira las fotos simulando el aspecto que tenían las fotos tomadas con una Kodak Instamatic.
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Damon Winters comenta que el uso de un teléfono para tomar las fotos ha resultado menos intrusivo con los soldados que el de una cámara profesional, pues ellos mismos están acostumbrados a tomarse fotos los unos a los otros de esa manera (las cámaras están sucintamente prohibidas entre las tropas, sobre todo desde los incidentes en las que han aparecido en los medios de prensa imágenes políticamente no correctas).
Estas imágenes, reunidas bajo el título "Finding the Right Tool to Tell a War Story", puedes verlas en Lens, el blog de fotoperiodismo de The New York Times (clic aquí para acceder).
La colección ganadora del Putlizer -"A vision of history"-, instantáneas increíblemente poderosas, puedes verla en las galerías de The New York Times (clic aquí para acceder).